אנשים יפים אני צריכה את עזרתכם תכנסו לפירוט(:

ב-29 במרץ 2019 יצא אלבום הבכורה של אייליש, when we all fall asleep, where do we go? שהופיע לראשונה במקום הראשון במצעד הבילבורד 200, והפך לאחד האלבומים הנמכרים ביותר בשנת 2019. האלבום הגיע למקום הראשון ברוב המצעדים בעולם, ביניהם ארצות הברית,[4] ובריטניה. הסינגל החמישי מהאלבום "bad guy", הגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד הוט 100. בשנת 2020 ביצעה את שיר הנושא "no time to die" עבור אחד מסרטי ג'יימס בונד באותו השם. השיר הגיע למקום הראשון במצעד הסינגלים הבריטי. מאוחר יותר, הסינגלים שלה "everything i wanted" ו-"therefore i am" הגיעו לעשיריות הפותחות בארצות הברית ובריטניה.

בין הפרסים שזכתה, ניתן למנות: חמישה פרסי גראמי, שני פרסי המוזיקה האמריקאית, שני שיאי גינס, שלושה פרסי הווידאו קליפים של mtv ופרס המוזיקה בריטית. כמו כן, היא האדם הצעיר ביותר והשני בהיסטוריה שזכה בארבע הקטגוריות העיקריות בטקס פרסי גראמי "תגלית השנה", "הקלטת השנה", "שיר השנה" ו"אלבום השנה" באותו הטקס. בשנת 2019, מגזין טיים הציב אותה ברשימה הבאה של טיים 100. בנוסף לכך, הוכתרה אייליש על ידי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי כאמן ה-26 עם מרבית תוארי המכירות בארצות הברית.