הוא לא שולח הודעות, כדאי לי לשלוח לו ככה: ׳למה אתה לא שולח הודעות׳?

ממשש לא. בכלל לא

זה מרתיע והוא ירגיש כאילו את דורשת את זה ממנו

לא
תמצאי משפט יותר נואש

תשלחי נקודה וכהה תדעי אם הוא בכלל רוצה לדבר.. (אם הוא יענה כיאילו.)

תשלחי ככה... פשוט שלוש נקודות^^...

תשלחי משהו כמו " שחכת מימני" או " כבר לא שולח הודעות אה." או " לא זה בסדר אל תשלח הודעות לא כלום" תנסי בדרך עקיפה להגיד דברים