איך היפסטרים מתנהגים ואיזה מוזיקה הם שומעים?

ההיפסטרים נוטים להאזין למוזיקת אינדי ומוזיקת רטרו כגון סווינג וג'אז.
רבים מההיפסטרים נוטים לאורח חיים אלטרנטיבי, כגון תרבות צריכה אלטרנטיבית, מסיבות וינטג' ורטרו, גינון קהילתי, אכילת מזון אורגני, טבעונות וכו'.
האופנה ההיפסטרית מעצם אופייה האלטרנטיבי-קמעה היא מגוונת מאוד, אך ניתן להצביע על מספר מאפייני הופעה נפוצים יחסית בקרב היפסטרים: הרכבת משקפיים גדולים בעלי מסגרת בולטת, בגדים כאילו-מתוחכמים, לרוב אנדרוגיניים, כגון ווסטים עדינים בצבעים כהים לרוב (לעתים עם עניבה בגוון צבעוני זועק כלשהו) ותספורות אסימטריות. בקרב גברים: גידול שיער פנים וחבישת כובעי בורסלינו. בקרב נשים: שמלות וינטג' וסידור חלק, לעתים אסוף לתפארת, של השיער. מאפייני הופעה אלו מטרתם להתבלט מצד אחד, אך להראות על חוסר אכפתיות להופעה החיצונית מצד שני.

סגנון שנות התשעים כזה