זה יהיה מוזר שאני בדר"כ לא מדברת עם הקראש שלי ופתאום לשבת איתו ולפתח שיחה?

אין פה עניין של בדר"כ.
אם את רוצה אותו, הדבר האחרון שאתה יכולה לעשות הוא לשבת ולחכות שמשהו יקרה ולהתמלא במחשבות מיותרות, מסוג המחשבות שיורידו לך ביטחון.
גשי אליו ותתחילי לדבר איתו.
לרוב בנים אוהבים שהבת עושה צעד. תראי לו שאת יודעת מה את רוצה.
בואי נתחיל מ"היי מה קורה?"
ותפתחי נושאים כי לא חסר. תזכרי, תהיי עם ביטחון ותראי שאת יודעת מה את רוצה.
תצחקי, תחייכי, תהיי קלילה בסך הכל..
אני מבטיחה לך שזה לא "פדיחה" או "מוזר" וזה ממש לא הולך להרוג אותך (:

מי בדר"כ אמור ליזום את השיחה?

תאמת כן, כי הוא אמור לפתח שיחה