אומרים מביט אל העיר או מביט על העיר?

אל העיר, עיר זה מקום אתה מסתכל אליו ולא עליו
על חפץ אתה יכול להגיד עליו

אפשר את שניהם.
מביט אל העיר - כשהוא נמצא מחוץ לעיר, הוא מביט אליה. לכיוון שלה.
מביט על העיר- אם הוא במקום גבוה מאוד, למשל במטוס, הוא מביט על העיר.

תלוי מה אתה רוצה להגיד. אני לא חושבת שיש משפט פסול ממה שאמרת, זה תלוי בהקשר.