איך לרמוז לו להציע לי לצאת?

פשוט תציעי לו את.

תשאלי אותו בקלילות, "בא לך סרט מחר?", משהו בסגנון. אל תעשי את זה ברצינות מידי, כי זה סתם יביך את שתיכם.