ג'ינס אפור חולצה אדומה ונעליים שחורות הולך ביחד?

כן

כן. אפור ושחור הם צבעים ניטרליים.

לדעתי כן אבל זה גם מאוד תלוי בגוון של כל צבע, תוודא שהגוונים מתאימים אחד לשני ושזה לא יראה כמו בלגן אחד גדול.
בהצלחה (: