איך להתחיל קשר עם מישהו שלא דיברתי איתו יותר משנה?

היה לי קראש עליו מאז כיתה ז' ועכשיו אני בצבא, הוא בקרבי והוא נורא חתיך ויש לי ביטחון עצמי נמוך אבל הרבה יותר גבוה ממה שהיה בבית ספר ואני ממש רוצה להציע לו לצאת איתי ויש לי את המספר שלו אבל זה כזה קריפי ליצור קשר עם מישהו שלא ראית שנה סתם ככה. מה לעשות?