ידיד שלי לא שולח לי הודעות ראשון

כן

יש מצב. ואולי הוא פשוט לא מעוניין כזה, או רגיל שאת שולחת.

זה לא בהכרח.
אולי הוא לא רוצה לדבר/את לא מספיק חשובה לו.
אבל את מכירה אותו יותר מאיתנו

לא נראה לי שזה קשור לשום דבר, לדעתי אתם צריכים להימנע מכל משחקי האגו של מי שולח הודעה ראשון, ופשוט בכל פעם שתרצי לשמוע ממנו שלחי לו הודעה ולהפך.