שלחתי למישהו שמצא חן בעניי הודעה, ואחרי שקצת דיברנו הוא רשם לי "אגב את הבת השנייה שהתחילה איתי ולא אני איתה" הוא מטומטם?

כן הוא מטומטם ומוזר נקודה. שימי לו סימן שאלה שיבין לבד עד כמה הוא נשמע מטומטם

אני במקומו לא הייתי שולחת את זה, מוזר קצת
אבל הוא עשה את זה ואם הוא גם ככה לא מוצא חן בעינייך את תחתכי לטובתך ולטובתו

הוא סתם רצה שתחשבי שהוא מגניב

כן. הוא מטומטם :)
עשית נכון שהוא כבר לא מוצא חן בעיניך

איגל פיגל היה פה

הוא כנראה רצה להראות שהוא נחשק או שהוא סתם מטומטם ואמר משפט כזה

הוא לא מטומטם הוא יותר חסר טאקט...
יש מצב שהוא אמר את זה סתם בצחוק אבל שוב לא אומרים דבר כזה חחח.